Como siempre, culpar a los Kender
tl;dr Originalmente los halflings eran h*bbits (R) sacados de Tolkien, con "orejas ligeramente puntiagudas". D&D tuvo que distanciarse de los hobbits, con "halflings" como humanos de tamaño reducido. Los kenders son los primeros halflings de D&D que tienen realmente orejas puntiagudas.
Orígenes: Hobbits
Aunque en el Hobbit no creo que se mencionen las orejas de los halflings, Tolkien las describió así:
Una cara redonda y jovial; orejas sólo ligeramente puntiagudo y "élfico ; pelo corto y rizado (castaño).
Los Hobbits de OD&D se convierten en Halflings de AD&D
Hay muy poca descripción física de los hobbits en Chainmail (que se limita a llamarlos "chaparritos") o en Men and Magic (que se limita a remitir al lector a Chainmail), pero como es bien sabido en la época de OD&D, TSR se metió en problemas con el Tolkien Estate y tuvo que rebautizar a las criaturas como "halflings".
En la época del Manual de Monstruos (1977), los Halflings son representados con orejas redondeadas, con aspecto de pequeños humanos, y descritos así en el primer Manual del Jugador (1978)
Los halflings son muy parecidos a los humanos pequeños, de ahí su nombre.
Esto puede haber sido un intento deliberado de distinguir los "halflings" de D&D de los "hobbits" de Tolkien, tomando el significado literal de "halfling".
Entra el Kender
En Dragon #85 (1984) hay una historia corta de Roger E. Moore que introduce por primera vez la raza de los Kender en la persona de Tasselhoff Burfoot:
El intruso medía apenas un metro y medio y era de complexión delgada; tenía ojos marrones brillantes y la cara de un niño humano de diez años. Unas orejas estrechas y puntiagudas le apretaban el pelo castaño claro, que llevaba recogido en una especie de coleta en la parte superior de la cabeza.
Esta distinción se estableció en AD&D 2e, con los halflings 'vainilla' que continuaron siendo descritos como "gente baja y generalmente regordeta, muy parecida a los humanos pequeños. Sus rostros son redondos y anchos y a menudo bastante floridos". (2e PHB), mientras que los Kender tienen "distintivas orejas puntiagudas que les dan una apariencia élfica". (Compendio de Monstruos: Dragonlance)
No conozco los entresijos tras estos comienzos, pero entre los halflings des-tolkienizados y los kender de aspecto elfo tenemos nuestros dos tipos de halflings, con la descripción original de Tolkien de los hobbits en algún punto intermedio. Parece que Pathfinder eligió la apariencia de los Kender, aunque afortunadamente sin los rasgos de personalidad de esos pequeños... (Espera, ¿dónde está mi bolso?)
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Como una amplia
dungeons-and-dragons
-Me gustaría ver una respuesta que abarque desde los viejos tiempos de los halflings originales de TSR (né We's-gonna-get-sued-by-Tolkien hobbits) hasta la actualidad. Se prefieren las ilustraciones (con fuentes y créditos, por supuesto).